Di questa imponente porta restano pochissime notizie storiche. Pare che fosse realizzata prima del 1230 e che assumesse una struttura formata da due archi. In quel tempo per accedere alla città attraverso questa porta era necessario transitare sopra ad un ponte, posto sul torrente Crostolo, che venne distrutto a metà del Duecento durante le sanguinose battaglie tra Guelfi e Ghibellini. Intorno al Cinquecento il corso del Crostolo fu deviato di circa due chilometri a causa dei lavori per la ricostruzione di Porta Santo Stefano, eretta in un’altra posizione e rafforzata per risultare maggiormente difendibile. Il corso del Crostolo fu dirottato in quanto durante le piene vi era il rischio di compromettere la sicurezza delle strutture circostanti: mura e fossato difensivo.